ปีศาจแดงได้ดวลเจ้าป่าในรอบตัดเชือกคาราบาว คัพ ส่วนอีกคู่เป็นนักบุญเจอกับสาลิกาดง
ผลการจับสลากการประกบคู่ คาราบาว คัพ รอบรองชนะเลิศ ออกมาเป็นที่เรียบร้อย ผลปรากฎว่า แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด จะต้องพบกับ น็อตติ้งแฮม ฟอเรสต์ ส่วน เซาแธมป์ตัน ได้เจอกับ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด
ปีศาจแดง เอาชนะทีมจากลีกวันอย่าง ชาร์ล์ตัน แอธเลติก แบบไม่ยากเย็น 3-0 ในรอบ 8 ทีมสุดท้าย จับสลากได้มาดวลกับ เจ้าป่า ซึ่งดวลจุดโทษชนะวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส 4-3 (เสมอใน 90 นาที 1-1)
ส่วนอีกคู่ นักบุญ ที่สร้างเซอร์ไพรส์เปิดบ้านชนะยักษ์ใหญ่อย่าง แมนเชสเตอร์ ซิตี้ 2-0 จะได้ปะทะกับ สาลิกาดง ซึ่งก็เปิดบ้านชนะ เลสเตอร์ ซิตี้ ในรอบก่อนรองชนะเลิศมาด้วยสกอร์เดียวกัน 2-0
ทั้งนี้ รอบรองชนะเลิศนัดแรก จะแข่งขันในช่วงสัปดาห์ของวันที่ 23 มกราคม ส่วนนัดสองจะแข่งขันในช่วงสัปดาห์ของวันที่ 30 มกราคม โดยที่มีชื่อขึ้นต้นจะได้เป็นเจ้าบ้านก่อนในนัดแรก